如今，陪伴在卡斯特羅身邊的是比他年輕10多歲的教師達莉亞·索托。1961年，卡斯特羅在一次掃盲活動中認識了金髮碧眼、舉止優雅的達莉亞。從此，達莉亞就在他身邊料理家務，照看孩子。但40多年來，她從未擔任過第一夫人的角色，在特殊需要時，這個角色由卡斯特羅弟弟勞爾的妻子維爾瑪·埃斯平代為擔當。
直到最近幾年，達莉亞才偶爾與卡斯特羅一同出現在公共場合，儘管不在卡斯特羅身邊，但也相距很近。達莉亞60多歲了，她很熱情，但也和卡斯特羅一樣嚴厲。她操持着卡斯特羅家中的各項事務，幾乎從不參與他的社交活動。
青年時代的卡斯特羅高大英俊、學識淵博，還是學校籃球隊和棒球隊主力，對女孩子有着強大的吸引力。米爾塔，一個來自上層社會的漂亮女孩，也難以抗拒他的魅力，成了卡斯特羅的第一個戀人。儘管米爾塔的父母反對這樁婚姻，兩個年輕人還是在1948年舉行了婚禮。
這段婚姻最初是幸福、美滿的，但天真、幼稚的米爾塔最終沒能抗禦得了父母的影響。不同的政治立場，加上後來發現了卡斯特羅的婚外情，兩人間的隔閡越來越深。1955年，在卡斯特羅起義失敗入獄2年後，米爾塔提出了離婚。隨後，她帶着他們6歲的兒子巴拉爾特出走美國。後來，米爾塔又移居西班牙。據説，如今她依然和卡斯特羅保持着友善的關係。
卡斯特羅在1952年底與雷韋爾塔結識的，雷韋爾塔秀麗的容顏和不俗的談吐深深吸引着卡斯特羅，他們常在一起談論政治、文學和藝術。卡斯特羅慢慢發現，這才是他理想中的伴侶。婚後不久，雷韋爾塔懷孕了。但那時正值卡斯特羅去墨西哥建立游擊隊的前夕。卡斯特羅最終還是離開了愛人，踏上了新的征途，即使是女兒阿麗娜的出世也沒能使這對深愛的戀人再走到一起。
1959年1月1日，卡斯特羅領導的革命奪取了政權。他傳奇般的英雄經歷激起了很多年輕女子的愛慕之情。一個名叫瑪麗塔的旅美德國女人就是其中之一。那年，19歲的瑪麗塔在哈瓦那邂逅了卡斯特羅，兩人不久便墜入情網。不過，這段戀情只持續了7個月。多年後，瑪麗塔曾被美國中情局招募派去刺殺卡斯特羅，可她最終沒能下得去手。
在卡斯特羅的革命道路上，還有一個重要的女人不得不提，那就是他的革命同志塞莉亞·桑切斯。從打游擊時起，塞莉亞就是他的戰友。在長達23年的時間裏，年長卡斯特羅5歲的塞莉亞，是卡斯特羅的女友、助手、顧問，像姐姐般呵護這位古巴領袖。卡斯特羅對她極為信任，塞莉亞同時也深受古巴人民的愛戴。1980年，塞莉亞不幸死於肺癌。
幾十年來，關於卡斯特羅的浪漫傳説不少，涉及好幾位女性。其中，賽利亞•桑切斯是卡斯特羅長期的革命戰友和幕僚，從打游擊戰時期開始就擔任他的助手、顧問，直到1980年死於肺癌。另一位女性伊莎貝爾•古斯托蒂，2005年出版自傳《愛情赦免我》，講述自己與流亡墨西哥的德拉斯特羅的短暫愛情。
德籍美裔女性瑪麗塔在其所著的《親愛的菲德爾•卡斯特羅：我的生活、我的愛情、我的背叛》一書中，則講述了自己與卡斯特羅的故事，以及她怎麼被美國中央情報局控制，回到古巴刺殺卡斯特羅的故事。儘管有這麼多傳説，但是古巴正式的“第一夫人”的位子始終空缺。半個世紀中，國家最高領袖、國際風雲人物在正式場合始終孑然一生，做着孤獨的英雄。
據傳，古巴領導人菲德爾·卡斯特羅一生大概睡了35000多個女人。卡斯特羅一名部下透露説，這位領導人40多年，每天至少睡兩個女人：午餐配1個，晚餐配1個，有時早上還要加1個。雖然這個總數可能不大準，但是他睡過成千上萬個女人這個事實是毋庸置疑的。
1993年時，Ann Louise Bardach在撰寫《名利場》(Vanity Fair)時，曾問卡斯特羅他有多少個孩子，卡斯特羅回答説：大概一個部落吧。在卡斯特羅眼裏，睡女人就是他的權利之一，他是一個無法理解醜聞事件的獨裁者。35000女人，這個數據貌似有點誇張，不過也僅是坊間傳聞，大家不要過於當真！
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