金正男從數年前開始就自稱為“流浪漢”、“浪人”。據與他相識的有關人士稱，這是對早從接班人問題上被弟弟排擠、無家可歸的自身身世的間接表現。金正男主要往來於澳門和北京，過着兩個家的生活。澳門的生活相當豪華。
可靠的對朝消息人士表示，金正男曾跟3名女性，實際上是夫人同居，據悉，住在澳門的金正男的夫人是演員出身，具有非凡的美貌，喜歡名牌。澳門的朝鮮消息靈通人士稱:“曾經看到過和兒子在一起的夫人，全身穿着普拉達和古琦等世界頂級名牌服飾。”
朝鮮領袖金正恩同父異母兄長金正男被毒殺案，韓國媒體報道，與金正男在澳門同居的四十一歲女子徐英羅，亦譯徐英蘭、徐永蘭，出身朝鮮間諜部門，金正男2001年時，對外宣稱徐英羅是他的“祕書”，但韓國情報單位人士表示，“其實她是金正男的第三位夫人。
韓國情報單位指出，徐英羅於一九七六年七月二日出生於平壤，八八年十月被安排成為勞動黨126聯絡所的員工，其中“聯絡所”是對韓國間諜部門的別稱。報道指出，金正男的熟人最近接受媒體採訪時透露：“徐英羅非常漂亮，酒量也很好。雖然看起來不像保鏢，但擅長格鬥。”
金正男2月6日抵達馬來西亞，本來準備2月13日8時左右飛往澳門。當時他在機場準備登機，突然走來兩名女子，其中一人將一塊濕布捂在金正男臉上，之後迅速逃走。金正男隨後向機場保安求助，但在送往醫院的路上逝世。隨着金正男突然遇刺，第二婚妻子李靜慧也受到關注。
金正男還主要來往於首任夫人所在的北京和第二任夫人所在的澳門兩地生活。第二夫人李慧靜和兒子、女兒生活在一起。在澳門的韓國人稱，她在幾年前還去澳門聯國國際學校同韓國父母見面或打電話，維持着某種程度的關係。但據稱最近同僑民們失去了聯繫。
金正男在澳門的韓國僑民們稱，他出門經常是從帽子到鞋都是名牌。他經常是住在高級酒店。他在北京有兩套價值100萬美元的住宅，在澳門的Cotai海洋公園住宅園區有兩套100坪大小的住宅。他還有3輛汽車，在他北京家中住着他的第一任妻子。
金正男的正房妻子申正熙住的北京北部高級住宅。據稱申正熙原是平壤招待所的服務人員,經常出入平壤代替丈夫進行政治活動。她同金正日(金正日喜歡的女人)的孫子、自己的兒子錦率一起生活。據稱,錦率在加拿大國際學校上學。
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