在劉愷威十幾歲的時候，隨家人一起移民到加拿大多倫多。在大學裏，他學的是炙手可熱的建築專業。1993年，喜歡唱歌的劉愷威在朋友的鼓勵下，參加了加拿大華人歌唱比賽並一舉奪得冠軍。第二年暑假回港遊玩時，因父親劉丹和TVB良好的關係，劉愷威進入TVB藝員訓練班學習，從此正式踏入演藝圈。把劉愷威引入演藝圈的，不是別人，正是其父劉丹，那麼劉丹是何許人也?1942年出生的劉丹，是香港著名的資深演員，其代表作品主要有《倚天屠龍記》、《銀狐》、《難兄難弟》等等。劉丹四歲那年隨父母移民到香港，因自小生活艱苦，父親當警察，而他早上讀書，晚上工作。曾於香港協恩中學就讀，並於理工大學修讀土木工程系，他在入行前做過建築，當過海員。1968年因一次偶然的機會考入了電影公司的演員訓練班正式入行。
2005年劉愷威正式離開TVB，往內地發展。儘管劉愷威從小在香港和國外長大，但他説的普通話，還是相當標準。他解釋道是因為自己以前一直講粵語或英語，後來因為發唱片在台灣待了半年，之後又到內地拍戲，為了融入環境，他堅持説普通話，才有了現在的水準。劉愷威很喜歡諸如《康熙王朝》、《大宅門》等有歷史厚重感的內地電視劇。內地演員中，潘虹是他最敬重的老師;在港星中，薛家燕與羅嘉良也是他十分欣賞的藝人。不過，最崇拜的，當然是他的父親劉丹。
劉愷威的“處女作”電視劇《真情》是和父親合作。父親劉丹可以説是他演戲的“啟蒙老師”，劉愷威説：“我開始什麼都不懂，就在那邊發愣。爸爸也很緊張，怕我影響到其他人的進度，他在現場就説我，挺尷尬的。我覺得自己也是有點小聰明的，挺快就悟到一些基本的東西，很快他就不太説我什麼了。”跟父親在一起拍戲“是一段很好的經歷”。劉愷威説：“開始覺得挺怪的，工作了怎麼還跟老爸在一起呢。不過後來就覺得跟他一起演戲挺好玩的。他在家裏跟在公司裏工作是很不一樣的。娛樂圈的人肯定都有一顆童心的，他就像一個大小孩，很愛玩很愛搗蛋。看他跟別人瞎聊啊，講黃色笑話，感覺都挺好的。”
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