吳克羣過去經典情歌無數，他和小13歲的演員女友陳語安穩定交往近3年，要他選一首足以代表自己的感情觀，他思索許久選了《為你寫詩》，這首歌就是談做很多傻事，瘋狂的事，我覺得談戀愛就是要很智障、很瘋狂，做很白痴的事情。
因此他和女友私下的互動，也不脱白爛兩字，自虧從大學就很無聊的他，透露會趁女友在廁所時，躲在門外嚇她，這樣人生才有樂趣嘛！不過兩人除了互相捉弄，要談正經事也很OK。像是陳語安為了深造演技，去了北京一年卻遇上無戲可拍的窘境和焦慮，吳克羣也會適時的安慰她；當吳克羣經歷媽媽罹癌、離世的人生低潮，她跟我一樣很難過，這就是最好的陪伴。
對於被封為秉持不婚主義，吳克羣現在話不再講的那麼死，因為之前講了這件事情（指不婚主義），其實是會傷到人的，我很感受得到，要做這件事（指結婚）的責任有多大，不是説結就結而已，對我來説結婚是個很重要的事情，如果有小孩更重要。不願再因為言論傷害到另一半，因此他現在每每被問到結婚話題，都回應：就順其自然吧！
在談論愛與被愛界限的新歌《我和被愛保持距離》，吳克羣也談自己的感情觀，我認為你願意給對方，一定是你也感受到對方一直付出，不是物質上面的，是兩個人真的能交流溝通，真的能讓彼此更好，談戀愛交朋友，一定是希望讓彼此能夠更好或快樂，聽得懂我在説什麼，可以有新的東西刺激，或我真的有很難過的事能陪伴，談戀愛是平衡，全部付出，全部接受。他坦言自己在感情路上很幸運，遇到的對象都很願意有來有往，也能在對方面前輕鬆做自己，毋須掩飾。
不過，吳克羣認為自己最有福氣的，就是擁有一羣好朋友，這真的太難，我最幸福的可能是這件事情，我常常遇到很多困難，在事業有高低起伏，很多挫折，但我遇到友情或是感情，甚至親情，我覺得很幸福。像是吳媽媽離世前，吳克羣工作相當繁忙，有朋友去幫她洗腳，威廉也會去陪吳媽媽説説話，現在剩下吳爸爸，吳克羣也常常帶着爸爸和朋友一起出去，他感歎：這是前世修來的。
談起媽媽過世前，母子倆因為爭執，原本要一起去的夏威夷之旅因而取消，成為他至今心中永遠的遺憾，有些後悔的事情，那些時間換不回來的事情，要怎麼交換？現在他主動帶爸爸到處去走走，就是不想再重蹈覆轍，我失去過以後，才真正重新理自己的人生優先順序，以前都會覺得夢想、工作、成功很重要，甚至賺錢是給家人的，講一堆冠冕堂皇的理由，那都是藉口。
時髦風
