1990年，出演了處女作《偶爾抬頭看看天》。1991年，與李宗元主演《十七歲的政變》。1996年2月，參演了由李民容執導的喜劇片《炎熱的午後》。12月，與崔真實、金承佑參演劇情片《鬼媽媽》。同年，與韓石圭、沈惠珍參演動作奇幻片《銀杏樹牀》。1997年，李凡秀與韓石圭、全度妍、金泰宇出演愛情片《傷心街角戀人》。同年，參演影片《地上滿歌》。1998年，與金承佑、明世彬參演了由張賢秀執導的愛情片《男人的香氣》。同年，參演愛情喜劇片《如果太陽從西邊出來》。1999年，參演偶像劇《愛情故事》。2000年，與朴真熙 、樸相勉主演喜劇片《發達唔使本》，獲得第21屆韓國電影青龍獎最佳男配角獎提名。2001年，李凡秀與李恩珠、李秉憲出演愛情片《愛的蹦極》。
2002年，在喜劇《夢精記》中飾演老實巴交的男老師。同年，與張赫主演喜劇 動作片《逃亡二人組》。2003年，出演家庭喜劇片《噢!兄弟》。2004年1月，主演愛情片《你好，UFO》，飾演略感自卑的巴士司機。9月，與孔劉主演了由金宗鉉執導的動作勵志劇《巴陵甘先生》，飾演屢戰屢敗的棒球隊投球手。2005年，與金善雅、樸相勉主演了由樸光春執導的喜劇片《校園卧底》。同年，與崔成國、秋瓷炫主演喜劇片《不能就這麼死》，飾演刑警李大盧。
在KBS2新劇《Iris2》中，李凡秀出演沒心沒肺的冷血朝鮮恐怖組織成員，他不僅是個冷漠的殺手，在劇中還有多重變身的身份，像近日公開的新劇照中，穿着吊兒郎當花襯衣，頭髮豎起來的李凡秀就變成了賭場中的老千。劇組的工作人員説到：“在《Iris2》裏李凡秀出演的柳鍾元是一個帶着特別成長背景的人，看起來柔韌有餘很難讓人捉摸，但他有他自己的故事，相信李凡秀這次的大變身會讓很多觀眾覺得驚喜。”
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