“劉德華Unforgettable演唱會”前晚迎來第17場，劉德華每晚都為歌迷帶來無限驚喜，此次更邀請了鄭伊健；在出場前劉德華笑説：“講到黑社會，大家會記得我華Dee；如果講到古惑仔，你們又會記得哪個？”隨後鄭伊健出場，劉德華禁不住説：“我同伊健關係是君子之交，直至最近我感覺這種君子之交原來擺了好多年，今日讓你預演一場。”劉德華前晚加插表演拉丁舞的環節，將苦練成果跟粉絲一齊分享。由於效果理想兼引來很大回響，當晚他也全副“舞”裝上陣，再度施展舞技，其精采及落力之演出得到全場掌聲。當晚也吸引了楊采妮及導演陳木勝前來捧場，二人看得相當投入。兩人在90年代末期同屬BMG公司，當時鄭伊健的經紀人林珊珊同時也是BMG的總經理。
在98年兩人同時期分別出了《你是我的女人》和《風雲》原聲。劉德華在銷量上勝出，但在IFPI銷量榜上卻排第二，引起很多人的質疑。後來證實是林珊珊大玩數字遊戲，利用計分制度幫鄭伊健拿了IFPI的第一。此事引起很多人的不滿，劉德華和鄭伊健也有了心結。 但後來為了化解矛盾，鄭伊健主動參加劉德華的尋人演唱會作嘉賓，兩人在司儀的安排下當場開香堂結拜。從此江湖上多了一對同是拍江湖片起家的契兄弟。
提起古惑仔，印象最深刻的還是鄭伊健版古惑仔，當時可是紅透了半邊天。其中他飾演了《古惑仔III之隻手遮天》，《97古惑仔之戰無不勝》，《勝者為王》三部，分別飾演了東星烏鴉和東星耀揚。幾個大奸大惡的角色讓他立穩了腳跟。他甚至被評為香港電影四大惡人之一。有大媽追他數條街，就為罵他一句“你這個人看眼睛就很壞”，演戲的角色已然深入人心。劉德華也飾演過不少古惑仔系列的電影，從《龍在邊緣》、《龍在江湖》、《獄中龍》、《旺角卡門》、《賭城大亨》系列、《賭俠》系列 、《天若有情》、《門徒》等等，這主要得益於當時的黑道片在香港就是一個字火。
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