1998年主持中华音乐人交流协会第一届十大专辑及十大单曲颁奖典礼；2月受邀与滚石唱片公司歌手万芳合唱单曲《答案》；11月首次演出“果陀剧团”歌舞剧《天使不夜城》；9月发行历年来精选唱片《原声带》；12月应香港市政局之邀赴港演出八场个人演唱会。1999年1月出版舞台剧天使不夜城歌舞剧原声带《没有男人的房子不算家》；应上海文艺出版社之邀为上海新明晚报撰写专栏；参与中华音乐人交流协会《唱过一个时代》回顾世纪末之流行音乐史演讲系列；当选中华音乐人交流协会常务理事；主持台北电台广播节目《台北艺术射手》。演出果陀剧团《淡水小镇》舞台剧。2000年1月至3月《淡水小镇》舞台剧巡回演出；3月出版《淡水小镇》原声带即个人专辑《机遇》；3月22日主持中华音乐人交流协会第三届十大专辑及十大单曲颁奖典礼；6月15日发行个人专辑《遇见》，由鲍比达制作，常喜唱片发行；6月24日主持《云门舞集》高雄户外演出；7月1日 主持《云门舞集》台北户外演出；8月15日赴新加坡登台演出；8月30日赴马来西亚登台演唱。2001年1月23日应中国中央电视台邀请出席春节联欢晚会演出，演唱歌曲《你的眼神》。2月14日歌舞剧《天使不夜城》在北京保利歌剧院公演 ；3月发行专辑《金片子》；3月16日起歌舞剧《天使不夜城》展开第二次台湾地区巡回演出；6月在香港举行“今夜阳光灿烂蔡琴夜”演唱会；9月发行专辑《继续》；9月22、23日在香港红磡体育馆（现香港体育馆）举行“蔡琴一起走来演唱会” ；10月3日应澳门音乐节之邀与上海交响乐团合作演出；10月30日旧金山个人演唱会，美国爵士女歌手佩蒂奥斯汀主动要求作为该演唱会嘉宾；12月28日发行专辑《香港红磡体育馆个人演唱会现场实录专辑》。
2002年1月6日、7日参加中华音乐人交流协会与文化局主办之中山堂"校园民歌的故事"演唱会；1月中赴南京、哈尔滨、云南举行歌友会；2月28至3月10日与果陀剧团再度合作，参与百老汇经典歌曲演唱会《一场巨汇》；为电视连续剧《日出》配唱片头片尾曲 ；4月20、4月21日上海大剧院《怀旧金曲夜上海》演唱会；6月荣获国家戏剧院十周年最佳演员奖；8月参与由民生报主办的三场“风华再现“演唱会 ；9月在广州体育馆举行个人演唱会；10月在澳门国际音乐节参加”海上续梦――蔷薇玫瑰夜来香“演唱会；8月由华纳唱片发行专辑《意乱琴迷》；10月参加台中市政府音乐祭”琴健之夜“演唱会。2003年1月1日至5日，蔡琴、费玉清金曲演唱会第二度在上海大剧院演唱；1月至4月主演歌舞剧《情尽夜上海》，分别在台中中山堂演出两日三场、高雄至德堂演出两日三场、台北国父纪念馆加演8天；2月14日 应加波滨海艺术中心邀请再度与伦永亮合作为2003年情人节特别设计一场“跟我说爱我”演唱会；5月发行“情尽夜上海”歌舞剧原声带；6月前往纽约进修表演学；9月7日发行专辑《情尽夜上海回忆录》歌舞剧CD；10月专辑《机遇》再版发行；12月1日应纽约百老汇剧团邀请在纽约林肯中心担任演唱嘉宾，期间眼疾复发；12月6日在上海大舞台举办“琴酝”演唱会。12月12日在北京工人体育馆举办“听琴”演唱会，眼疾复发 ；12月26至28日在台北国父纪念馆举办“柔情万千”演唱会；12月31日在台中中山堂举办“柔情万千”演唱会。从2003年开始主要在世界各地举行“柔情万千”、“再爱我一次”、“有琴有义”、“银色月关下”、“不了情”、“新不了情”、“海上良宵”、“好预兆”等世界巡回演唱会。2004年至2005年在台北、新竹演出歌舞剧《跑路天使》。2004年2月发行专辑《最动听的蔡琴》；3月发行黑钻辑《抒琴时间－2004蔡琴精选》；8月发行专辑《银色月光下》。2007年3月发行专辑《不了情2007经典歌曲香港演唱会》 ；10月发行专辑《金声演奏厅》。2010年发行单曲《如梦令》。
蔡琴的歌就像一杯岁月的美酒，越是久远，越是香醇。她波澜不惊的歌声，是一种被遗忘了的古老语言，有着一种古典的浪漫，一种优雅的感伤。嗓音低回委婉，淳厚沉稳，极富感染力，是那种让你平静的歌手，把声音平铺在你的面前，不着任何渲染的笔墨却已然色彩斑谰。她的中音是歌手中少见的。在“发烧友”圈中，蔡琴的唱片都被作为试音碟。他们认为，只有器材能真实传达出她声音的魅力，才足够水准。
时髦风
