如今，陪伴在卡斯特罗身边的是比他年轻10多岁的教师达莉亚·索托。1961年，卡斯特罗在一次扫盲活动中认识了金发碧眼、举止优雅的达莉亚。从此，达莉亚就在他身边料理家务，照看孩子。但40多年来，她从未担任过第一夫人的角色，在特殊需要时，这个角色由卡斯特罗弟弟劳尔的妻子维尔玛·埃斯平代为担当。
直到最近几年，达莉亚才偶尔与卡斯特罗一同出现在公共场合，尽管不在卡斯特罗身边，但也相距很近。达莉亚60多岁了，她很热情，但也和卡斯特罗一样严厉。她操持着卡斯特罗家中的各项事务，几乎从不参与他的社交活动。
青年时代的卡斯特罗高大英俊、学识渊博，还是学校篮球队和棒球队主力，对女孩子有着强大的吸引力。米尔塔，一个来自上层社会的漂亮女孩，也难以抗拒他的魅力，成了卡斯特罗的第一个恋人。尽管米尔塔的父母反对这桩婚姻，两个年轻人还是在1948年举行了婚礼。
这段婚姻最初是幸福、美满的，但天真、幼稚的米尔塔最终没能抗御得了父母的影响。不同的政治立场，加上后来发现了卡斯特罗的婚外情，两人间的隔阂越来越深。1955年，在卡斯特罗起义失败入狱2年后，米尔塔提出了离婚。随后，她带着他们6岁的儿子巴拉尔特出走美国。后来，米尔塔又移居西班牙。据说，如今她依然和卡斯特罗保持着友善的关系。
卡斯特罗在1952年底与雷韦尔塔结识的，雷韦尔塔秀丽的容颜和不俗的谈吐深深吸引着卡斯特罗，他们常在一起谈论政治、文学和艺术。卡斯特罗慢慢发现，这才是他理想中的伴侣。婚后不久，雷韦尔塔怀孕了。但那时正值卡斯特罗去墨西哥建立游击队的前夕。卡斯特罗最终还是离开了爱人，踏上了新的征途，即使是女儿阿丽娜的出世也没能使这对深爱的恋人再走到一起。
1959年1月1日，卡斯特罗领导的革命夺取了政权。他传奇般的英雄经历激起了很多年轻女子的爱慕之情。一个名叫玛丽塔的旅美德国女人就是其中之一。那年，19岁的玛丽塔在哈瓦那邂逅了卡斯特罗，两人不久便坠入情网。不过，这段恋情只持续了7个月。多年后，玛丽塔曾被美国中情局招募派去刺杀卡斯特罗，可她最终没能下得去手。
在卡斯特罗的革命道路上，还有一个重要的女人不得不提，那就是他的革命同志塞莉亚·桑切斯。从打游击时起，塞莉亚就是他的战友。在长达23年的时间里，年长卡斯特罗5岁的塞莉亚，是卡斯特罗的女友、助手、顾问，像姐姐般呵护这位古巴领袖。卡斯特罗对她极为信任，塞莉亚同时也深受古巴人民的爱戴。1980年，塞莉亚不幸死于肺癌。
几十年来，关于卡斯特罗的浪漫传说不少，涉及好几位女性。其中，赛利亚•桑切斯是卡斯特罗长期的革命战友和幕僚，从打游击战时期开始就担任他的助手、顾问，直到1980年死于肺癌。另一位女性伊莎贝尔•古斯托蒂，2005年出版自传《爱情赦免我》，讲述自己与流亡墨西哥的德拉斯特罗的短暂爱情。
德籍美裔女性玛丽塔在其所著的《亲爱的菲德尔•卡斯特罗：我的生活、我的爱情、我的背叛》一书中，则讲述了自己与卡斯特罗的故事，以及她怎么被美国中央情报局控制，回到古巴刺杀卡斯特罗的故事。尽管有这么多传说，但是古巴正式的“第一夫人”的位子始终空缺。半个世纪中，国家最高领袖、国际风云人物在正式场合始终孑然一生，做着孤独的英雄。
据传，古巴领导人菲德尔·卡斯特罗一生大概睡了35000多个女人。卡斯特罗一名部下透露说，这位领导人40多年，每天至少睡两个女人：午餐配1个，晚餐配1个，有时早上还要加1个。虽然这个总数可能不大准，但是他睡过成千上万个女人这个事实是毋庸置疑的。
1993年时，Ann Louise Bardach在撰写《名利场》(Vanity Fair)时，曾问卡斯特罗他有多少个孩子，卡斯特罗回答说：大概一个部落吧。在卡斯特罗眼里，睡女人就是他的权利之一，他是一个无法理解丑闻事件的独裁者。35000女人，这个数据貌似有点夸张，不过也仅是坊间传闻，大家不要过于当真！
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