欧文·威尔逊的事业基本分为两部分，一方面是烂仔帮的重要成员，客串着各种烂仔帮兄弟们的喜剧电影。另一方面他也是独立导演韦斯·安德森的死党，制片、编剧并主演了多部韦斯·安德森的电影。他与韦斯·安德森因为一起制作《瓶装火箭》而成名，随后由于出演《有线电视修理工》与烂仔帮结缘，之后常在烂仔帮电影中与本·斯蒂勒搭档，包括《超级名模》、《警界双雄》、《拜见岳父大人》系列等。1994年以自编自演的《Bottle Rocket》踏入影坛，其后出演了《狂蟒之灾》、《世界末日》、《鬼入侵》等影片。2000年在与香港功夫巨星成龙合作主演《上海正午》之前，欧文·威尔森虽然也曾在几部颇为有名气的影片中露面，但一直无缘担当主角。2001年接连主演《深入敌后》、《祖兰德》、《天才一家》。2004年与本·斯蒂勒合作的重拍片《警界双雄》，《婚礼傲客》与《同居三人行》也出现了他的身影。2008年3月重返影坛，携手詹妮弗·安妮斯顿拍摄电影《马利和我》，并于12月25日在美国上映，该片创北美票房新纪录 。
2009年5月26日，主演的电影《博物馆奇妙夜2》在美国上映。6月19日，担当制作人的电影《元年》在美国上映。9月17日，参与拍摄的电视剧《废柴联盟》在美国上映。11月13日，参与拍摄的电影《了不起的狐狸爸爸》在美国上映。2010年6月4日，主演的电影《大丹麦狗马默杜克》在美国上映。12月17日，主演的电影《你怎知道》在美国上映。12月22日，主演的电影《拜见岳父大人3》在美国上映。2011年2月25日，主演电影《嘿咻卡》在美国上映。6月10日，主演的电影《午夜巴黎》在美国上映。10月14日，主演的电影《观鸟大年》在美国上映。同年参与动漫电影《赛车总动员2》的配音。
2012年，主演电影《超级名模2》。2013年，参与动画《火鸡总动员》的配音。6月7日，与文斯·沃恩主演的电影《实习大叔》在美国上映。2014年，参与拍摄电影《性本恶》。3月7日，参与拍摄点电影《布达佩斯大饭店》在美国上映。8月22日，与扎克·加利费安纳基斯主演的电影《你在这儿》美国上映。同年，参与拍摄惊悚电影《The Coup》。2016年欧文·威尔逊有望加盟茱莉亚·罗伯茨的新片《好奇》（Wonder），这部电影是狮门影业根据RJ·帕拉西奥的畅销小说改编的。
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