吴孟达于1973年投考了无线电视。吴孟达员培训班，同期考入者还有周润发和名导演林岭东，以第五名的成绩毕业。1975年即已开始在无线电视参与电视演出，演出无数但一般都是配角。他最早的演出乃《民间传奇》系列，至1979年凭著演出《楚留香传奇》的“胡铁花”一角，才开始受到注意。据吴孟达自言刚出道时的他，因狂傲不羁豪赌成性，到1980年不仅欠下30万元港币的赌债，更是面临无戏可接，一度想自杀。后来他修心养性，重新努力研究演技，终于成功振作起来，并清还债务。他不但重新出现在电视荧幕上，1981年更参演了其生平第一部电影《执法者》。吴孟达在电影生涯数十年，实际上都没有一套是领衔主演，属典型的配角。但相对其他专任配角的演员，吴孟达却是少数靠演配角而红遍华人社会的演员。他有不少电影都由其他影星主演，诸如张学友、刘德华等等，但大多影迷对吴孟达的印象，还是周星驰电影。由1990年起吴孟达便凭著与周星驰合作大获成功，参演了数十部周星驰电影，计有《赌圣》、《逃学威龙》、《鹿鼎记》、《审死官》、《逃学威龙2》、《破坏之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《百变星君》、《食神》、《少林足球》等等。其中1990年上演的《赌圣》票房劲收逾四千万港元，破了历来港产片票房纪录。1992年周星驰主演的五部电影包办该年度票房榜首五名，其中三部都有吴孟达参与演出。至2001年他参演的《少林足球》更再度破了历来港产片票房纪录，收六千多万港元。多年来吴孟达与周星驰合作无间，使连海峡两岸一提起吴孟达，也都会联想起周星驰，被冠以“搞笑男二号”称号。
1985年，他获派演出《新扎师兄》，与梁朝伟合作。大家惊讶地发现：这个人不再是烂泥。然后监制争相用他，让他剧约不断，有时甚至得在电视台睡觉。1989年，吴孟达与刚出道的周星驰合演《盖世豪侠》和吴孟达的电影剧照(16张)《他来自江湖》，由于两人住对门，中间只隔了一条街，两人经常都在那条窝打老道的“美国餐厅”两人在电视上天衣无缝的合作，被独具慧眼的导演吴思远发现，觉得大有可为，为他们开拍《赌圣》，那一年，《赌圣》以最低的成本打败成龙与许冠文的同档电影，创下最高票房。周星驰与吴孟达就这样开始长期搭档的合作关系，因常在周星驰电影中与周星驰合作而广为人熟知，亦自认作周星驰的“契仔”。
自九十年代末港产片不景气后，吴孟达在港产片演出大为减少，主要还是在周星驰电影系列中亮相。这段期间他因着经常参演周星驰电影时之人气，常在大陆和台湾演出，比较成功于广为人知的的是台湾电视剧《白色巨塔》。2004年周星驰开拍《功夫》时吴孟达被传与周星驰不和，使吴孟达再没有与周星驰合作。对此吴孟达证实了此事，但澄清二人早已冰释前嫌。
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