《千王之王2000》是一部王晶于1999年导演的喜剧电影，张家辉、周星驰、林熙蕾、吴君如、刘以达、关秀媚、李兆基等人担当主演。影片讲述梁宽在学校任卧底警员，又被派去调查大老千法拉利。没找到其犯罪证据，却落入法拉利的美人计陷阱。梁宽女友Pizza的姐夫是“千王之王”黄师虎，梁宽拜黄师虎为师。黄师虎受邀到法拉利家作客，两人订下赌局，一决胜负。香港三大富豪同时失踪，股市顿时混乱。黄师虎夜探法拉利家被囚，赌局当天梁宽代黄师虎上场，梁宽不是对手，只好耍无赖，结束之前，Pizza和Wasabi终于将黄师虎救出。梁宽也用黄师虎的障眼法，赢得赌局。老千法拉利在香港兴风作浪，呼风唤雨，周旋于富豪巨买当中，每逢周末更在巨宅中开Party，美女如云，酒池肉林，吸引富豪来往，出千骗财，更偷拍富豪与美女的偷欢情景，以作要胁。重案组探员梁宽受命调查，以卧底身份混入“法拉利”得力助手旗下。
潜入法拉利书房偷取资料，惊险万分之下取得磁盘资料。但在见到“法拉利”身旁一名美丽而神秘名叫初恋的少女时被深深吸引。 在“初恋”帮助下，梁宽掌握“法拉利”一切罪证，进行拘捕，不料行动一开始，一切资料都变成不正确，令梁宽之前报告完全相反，而且磁盘变成游戏机光碟。“初恋”亦控告梁宽企图强奸。“法拉利”证据不足获释，反而梁宽被停职查办。
梁宽极度沮丧下，得知以正常手段无法对付大老千，只能以千制千，于是便去澳门拜黄师虎为师。之后黄师虎受邀到法拉利家作客，两人订下赌局一决胜负。香港三大富豪失踪，股市一片混乱。黄师虎夜探法拉利家之时被法囚禁，赌局当天梁宽只有代黄师虎上场，赌桌上梁宽频频耍无赖，眼看结束时间渐渐逼近，Pizza和黄师虎妻Wasabi终于将黄师虎救出。梁宽以黄师虎教导的障眼法成功赢了赌局，同时因为黄师虎将香港三大富豪救出，使法拉利欲横扫期股市场的计划失败。
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