有傳聞說林俊杰在新加坡是“富二代”，父親有龐大的家族產業，背景深厚，家境殷實，對此，他說自己的家庭環境只能說還不錯，但不至於算是有錢家庭，有錢也都是一步一步紮紮實實賺來的，只能說自己很幸福，父母都很照顧，比一些單親家庭的藝人朋友要順利。而他自己的音樂製作公司JFJ Productions其實幾年前就已經創立，只是這次和華納唱片簽約，才正式推出，經紀約和唱片約都在華納，但音樂製作完全是自己主理。至於JFJ會否像周杰倫的“傑威爾”一樣，做大做強再籤新的歌手，林俊杰就說其實很早就有人向自己提過這個經營的建議，感覺現在還不到時機，換到新東家之後是新的環境新的起點，目前先把這個合作模式做好。而將來肯定會籤新歌手，等自己清楚能力所及，把握更大再去進行。
儘管沒有像周杰倫、王力巨集、羅志祥等天王歌手一樣在影視圈另展拳腳，也許是他的娃娃臉小酒窩限制了他，但林俊杰固守音樂本位，不靠緋聞和各種醜聞開路，之前的一些傳聞也都是“帶小師妹”。不少熟悉林俊杰的人都感覺他算個“厚積薄發”的人，因為他對自己的音樂事業有著較為清醒的認知和規劃，他沒有盲目求全求大，更不會輕飄浮誇。有分析認為創作才能不凡的他並沒有介意被定位為流行偶像歌手，這也正是他明智的地方，甚至一度被打造為裸露身材的“性感JJ”。曾經他也為了證明自己的全能而做過另類嘗試，後來又根據市場反響以一曲《小酒窩》力挽頹勢。
林俊杰很久之前就直言自己喜歡Hebe，因為她也是白羊座，衝動並且直接，想到什麼就會做，聰明也懂得拿捏，獨立又懂得包容，同時也是完美主義者，不管工作生活情感認定後都會停不下來。但說起Hebe他又說“我不熟，反倒是跟Ella更熟些”，儘管不少身邊的朋友都慫恿他去追她，但他感覺還是距離更美，反正就是純欣賞，林俊杰還自爆自己在新專輯《學不會》中的單曲《那些你很冒險的夢》就是寫給Hebe。而林俊杰又說自己很喜歡Hebe單飛出的兩張個人專輯，這種相對非主流的製作是非常驚豔的嘗試，能夠在當下的唱片環境中做這樣的音樂已經非常勇敢，而這本身也符合她敢想敢做的個性。
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