2009年4月，李勝基正式進入演技領域，以男主角身份出演SBS週末劇《燦爛的遺產》，飾演不懂事的富二代鮮于煥，此劇蟬聯10周收視冠軍且創下47.1%的最高單日收視紀錄，年底頒獎禮上，憑藉《燦爛的遺產》獲得SBS演技大賞特別企劃劇部門男子最優秀演技獎，2010年8月，主演SBS水木劇《我的女友是九尾狐》，飾演夢想成為演員的大男孩車大雄，12月，憑藉《我的女友是九尾狐》獲得SBS演技大賞特別企劃部門男子優秀演技獎，2011年6月，客串《最佳愛情》，以本名飾演明星李勝基，2012年出演MBC水木劇《The King 2 Hearts》男主角李在河，這部作品成為李昇基演技的大轉捩點，出演的角色不再是青春活潑的人物，而是揹負了重大責任的國王，2013年出演MBC月火劇《九家之書》男主角，飾演擁有一半人類血統一半九尾狐血統希望成為真正的人類的崔江置，最高收視達19.5%，2014年5月，出演SBS水木劇《你們被包圍了》男主角，飾演擁有悲傷過去的新人警察殷大邱，蟬聯10周收視冠軍。2015年客串出演《製作人》，以本名飾演明星李勝基。
李勝基最與眾不同的地方是他是一個全能藝人，以歌手出道後逐漸征服了演技、藝能、歌手3個領域，達到人們無法明確說出其“本業”的程度，鏡頭前的他總是謙謙君子、溫和笑容、略帶讓人無語的小“黑洞”氣質；鏡頭後的他在強大的工作量中表現出努力、敬業與不怕辛苦的精神。這種真實善良，對自己嚴格要求的面貌使他獲得了很高的國民好感度。
2007年李勝基作為固定主持加入《兩天一夜》，大大改變以前乖乖模範生的形象，經常以誇張的表情動作和姜虎東等前輩過招，又展現了凡事都認真對待，但結果卻並不好的“黑洞”形象。這種反差的魅力提升了其好感度，令其從調皮的老么和單純的黑洞成長為主導節目的王牌主持人在姜虎東離開的《強心臟》中，雖然一個人主持但是也能以瞬間爆發力和才智配合嘉賓，展示了“聰明的”主持功力，得到了不愧是李昇基啊這樣的好評。
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