民國初年，上海號稱“東方冒險家樂園”，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有“翟金棠（湯鎮業飾）貪財，龔嘯山（黎耀祥飾）善打，喬傲天（黃秋生飾）會做人”的説法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝。
年輕的喬傲天（馬國明飾）出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六鋪當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生（陳煒飾）化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沉鎮嶽（黃柏文飾）的鴉片生意。
事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立“三鏗公司”，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨。
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英（尹詩沛飾）為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓（胡杏兒飾），對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭（蘇玉華飾）身上，並娶其為二太太。
龔嘯山人稱“癲狗”，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴（樑琤飾）、兒子龔學堯（楊明飾）和喬傲天三人。
。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
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