吳孟達於1973年投考了無線電視。吳孟達員培訓班，同期考入者還有周潤髮和名導演林嶺東，以第五名的成績畢業。1975年即已開始在無線電視參與電視演出，演出無數但一般都是配角。他最早的演出乃《民間傳奇》系列，至1979年憑著演出《楚留香傳奇》的“胡鐵花”一角，才開始受到注意。據吳孟達自言剛出道時的他，因狂傲不羈豪賭成性，到1980年不僅欠下30萬元港幣的賭債，更是面臨無戲可接，一度想自殺。後來他修心養性，重新努力研究演技，終於成功振作起來，並清還債務。他不但重新出現在電視熒幕上，1981年更參演了其生平第一部電影《執法者》。吳孟達在電影生涯數十年，實際上都沒有一套是領銜主演，屬典型的配角。但相對其他專任配角的演員，吳孟達卻是少數靠演配角而紅遍華人社會的演員。他有不少電影都由其他影星主演，諸如張學友、劉德華等等，但大多影迷對吳孟達的印象，還是周星馳電影。由1990年起吳孟達便憑著與周星馳合作大獲成功，參演了數十部周星馳電影，計有《賭聖》、《逃學威龍》、《鹿鼎記》、《審死官》、《逃學威龍2》、《破壞之王》、《九品芝麻官之白麪包青天》、《百變星君》、《食神》、《少林足球》等等。其中1990年上演的《賭聖》票房勁收逾四千萬港元，破了歷來港產片票房紀錄。1992年周星馳主演的五部電影包辦該年度票房榜首五名，其中三部都有吳孟達參與演出。至2001年他參演的《少林足球》更再度破了歷來港產片票房紀錄，收六千多萬港元。多年來吳孟達與周星馳合作無間，使連海峽兩岸一提起吳孟達，也都會聯想起周星馳，被冠以“搞笑男二號”稱號。
1985年，他獲派演出《新紮師兄》，與梁朝偉合作。大家驚訝地發現：這個人不再是爛泥。然後監製爭相用他，讓他劇約不斷，有時甚至得在電視台睡覺。1989年，吳孟達與剛出道的周星馳合演《蓋世豪俠》和吳孟達的電影劇照(16張)《他來自江湖》，由於兩人住對門，中間只隔了一條街，兩人經常都在那條窩打老道的“美國餐廳”兩人在電視上天衣無縫的合作，被獨具慧眼的導演吳思遠發現，覺得大有可為，為他們開拍《賭聖》，那一年，《賭聖》以最低的成本打敗成龍與許冠文的同檔電影，創下最高票房。周星馳與吳孟達就這樣開始長期搭檔的合作關係，因常在周星馳電影中與周星馳合作而廣為人熟知，亦自認作周星馳的“契仔”。
自九十年代末港產片不景氣後，吳孟達在港產片演出大為減少，主要還是在周星馳電影系列中亮相。這段期間他因着經常參演周星馳電影時之人氣，常在大陸和台灣演出，比較成功於廣為人知的的是台灣電視劇《白色巨塔》。2004年周星馳開拍《功夫》時吳孟達被傳與周星馳不和，使吳孟達再沒有與周星馳合作。對此吳孟達證實了此事，但澄清二人早已冰釋前嫌。
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