1998年主持中華音樂人交流協會第一屆十大專輯及十大單曲頒獎典禮；2月受邀與滾石唱片公司歌手萬芳合唱單曲《答案》；11月首次演出“果陀劇團”歌舞劇《天使不夜城》；9月發行歷年來精選唱片《原聲帶》；12月應香港市政局之邀赴港演出八場個人演唱會。1999年1月出版舞台劇天使不夜城歌舞劇原聲帶《沒有男人的房子不算家》；應上海文藝出版社之邀為上海新明晚報撰寫專欄；參與中華音樂人交流協會《唱過一個時代》回顧世紀末之流行音樂史演講系列；當選中華音樂人交流協會常務理事；主持台北電台廣播節目《台北藝術射手》。演出果陀劇團《淡水小鎮》舞台劇。2000年1月至3月《淡水小鎮》舞台劇巡迴演出；3月出版《淡水小鎮》原聲帶即個人專輯《機遇》；3月22日主持中華音樂人交流協會第三屆十大專輯及十大單曲頒獎典禮；6月15日發行個人專輯《遇見》，由鮑比達製作，常喜唱片發行；6月24日主持《雲門舞集》高雄户外演出；7月1日 主持《雲門舞集》台北户外演出；8月15日赴新加坡登台演出；8月30日赴馬來西亞登台演唱。2001年1月23日應中國中央電視台邀請出席春節聯歡晚會演出，演唱歌曲《你的眼神》。2月14日歌舞劇《天使不夜城》在北京保利歌劇院公演 ；3月發行專輯《金片子》；3月16日起歌舞劇《天使不夜城》展開第二次台灣地區巡迴演出；6月在香港舉行“今夜陽光燦爛蔡琴夜”演唱會；9月發行專輯《繼續》；9月22、23日在香港紅磡體育館（現香港體育館）舉行“蔡琴一起走來演唱會” ；10月3日應澳門音樂節之邀與上海交響樂團合作演出；10月30日舊金山個人演唱會，美國爵士女歌手佩蒂奧斯汀主動要求作為該演唱會嘉賓；12月28日發行專輯《香港紅磡體育館個人演唱會現場實錄專輯》。
2002年1月6日、7日參加中華音樂人交流協會與文化局主辦之中山堂"校園民歌的故事"演唱會；1月中赴南京、哈爾濱、雲南舉行歌友會；2月28至3月10日與果陀劇團再度合作，參與百老匯經典歌曲演唱會《一場巨匯》；為電視連續劇《日出》配唱片頭片尾曲 ；4月20、4月21日上海大劇院《懷舊金曲夜上海》演唱會；6月榮獲國家戲劇院十週年最佳演員獎；8月參與由民生報主辦的三場“風華再現“演唱會 ；9月在廣州體育館舉行個人演唱會；10月在澳門國際音樂節參加”海上續夢――薔薇玫瑰夜來香“演唱會；8月由華納唱片發行專輯《意亂琴迷》；10月參加台中市政府音樂祭”琴健之夜“演唱會。2003年1月1日至5日，蔡琴、費玉清金曲演唱會第二度在上海大劇院演唱；1月至4月主演歌舞劇《情盡夜上海》，分別在台中中山堂演出兩日三場、高雄至德堂演出兩日三場、台北國父紀念館加演8天；2月14日 應加波濱海藝術中心邀請再度與倫永亮合作為2003年情人節特別設計一場“跟我説愛我”演唱會；5月發行“情盡夜上海”歌舞劇原聲帶；6月前往紐約進修表演學；9月7日發行專輯《情盡夜上海回憶錄》歌舞劇CD；10月專輯《機遇》再版發行；12月1日應紐約百老匯劇團邀請在紐約林肯中心擔任演唱嘉賓，期間眼疾復發；12月6日在上海大舞台舉辦“琴醖”演唱會。12月12日在北京工人體育館舉辦“聽琴”演唱會，眼疾復發 ；12月26至28日在台北國父紀念館舉辦“柔情萬千”演唱會；12月31日在台中中山堂舉辦“柔情萬千”演唱會。從2003年開始主要在世界各地舉行“柔情萬千”、“再愛我一次”、“有琴有義”、“銀色月關下”、“不了情”、“新不了情”、“海上良宵”、“好預兆”等世界巡迴演唱會。2004年至2005年在台北、新竹演出歌舞劇《跑路天使》。2004年2月發行專輯《最動聽的蔡琴》；3月發行黑鑽輯《抒琴時間－2004蔡琴精選》；8月發行專輯《銀色月光下》。2007年3月發行專輯《不了情2007經典歌曲香港演唱會》 ；10月發行專輯《金聲演奏廳》。2010年發行單曲《如夢令》。
蔡琴的歌就像一杯歲月的美酒，越是久遠，越是香醇。她波瀾不驚的歌聲，是一種被遺忘了的古老語言，有着一種古典的浪漫，一種優雅的感傷。嗓音低迴委婉，淳厚沉穩，極富感染力，是那種讓你平靜的歌手，把聲音平鋪在你的面前，不着任何渲染的筆墨卻已然色彩斑讕。她的中音是歌手中少見的。在“發燒友”圈中，蔡琴的唱片都被作為試音碟。他們認為，只有器材能真實傳達出她聲音的魅力，才足夠水準。
時髦風
